Pada zaman kependudukan Belanda, Desa Genengsari terdiri dari beberapa dukuh. Adapun dukuh-dukuh tersebut masih dalam lingkungan Kademangan Polokarto. Kademangan Polokarto dahulu di pegang oleh seorang Demang bernama Pantja Soegito. Kademangan Polokarto termasuk dalam wilayah Haminte Surakarta yang jabatannya bernama Regenskap yang termasuk dalam Pemerintahan Kasunanan Surakarta.
pada tahun 1917 ada perkembangan pemerintahan di wilayah Kademangan Polokarto dibentuklah Pemerintahan Desa di Genengsari yang meliputi dukuh-dukuh: Pohbusung, Genengsari, Bakaran, Krandon, Tawangsari, Sawur, Trani, Klegungan dan Kalangan. Pemerintahan Desa pada waktu itu berpusat di dukuh Genengsari, sehingga pemerintahan Desa yang ada dinamai Pemerintahan Desa Genengsari yang dipimpin oleh Demang yang sederajat dengan Kepala Desa bernama Soero Wirodho yang ditunjuk langsung oleh Pemerintah Haminte Surakarta. Sedangkan perangkat yang ada di bawah kepemimpinan Ki Demang Soero Wirodho adalah Kamituwo bernama Karto Soewito meliputi wilayah Pohhbusung, Genengsari, Bakaran, Krandon, Tawangsari dan Sawur, seorang Carik bernama Yoso Soegito, seorang petinggi bernama Wongso Ijoyo meliputi wilayah Trani, adapun Bayan Kalangan-Klegungan bernama Wongso Ijoyo meliputi wilayah Trani, adapun Bayan Kalangan-Klegungan bernama Wongso Tirto, dan Bayan Geneng bernama Joyo Wiryono, Modinnya bernama Mbah Ahmad, Pejabat yang mengurusi pengairan/irigasi yang dulunya Ulu-ulu dipimpin oleh Pawiro Dimejo.
Pada tahun 1937 Bapak Soero Wirodho mengundurkan diri dan diganti oleh Karto Soewito. Bukan sebagai pengganti Demang tetapi berubah menjadi Lurah Kepala Desa. Pada Tahun 1945 Indonesia merdeka, Pemerintahan yang ada mulai dibentuk secara terorganisasi dan Desa Genengsari yang telah dipimpin oleh Bapak Karto Soewito dipilih lagi melalui sistem Demokrasi. Pada proses pemilihan Kepala Desa pada saat itu langsung ditawarkan kepada masyarakat desa dan diwakili oleh para kepala keluarga yang langsung memilih, dan akhirnya Bapak Karto Soewito memang dengan cara aklamasi.
Adapun arti dari Genengsari berawal dari wilayah Desa Genengsari yang dulunya berbukit-bukit atau seperti gunung maka dinamakan Gunungsari, yang akhirnya lama kelamaan dikenal dengan nama Genengsari. Karena arti Gunungsari sama dengan Genengsari. Karena ada pemekaran dan penggabungan wilayah dukuh, maka wilayah Desa Genengsari sekarang meliputi: Pohbusung, Geneng, Krandon, Bakaran, Sawur, Tempursari, Trani, Klegungan dan Kalangan.
Secara terperinci, dibawah ini adalah Sejarah Pimpinan Pemerintahan Desa Genengsari sebagai berikut: